Shimla được người Anh định cư ngay sau chiến tranh Anglo-Nepalese. Nó nằm ở độ cao 7.116 foot (2.169 m) tại chân của dãy Himalaya. Ý tưởng kết nối Shimla bằng một tuyến đường sắt lần đầu tiên được đưa ra bởi một phóng viên của Công báo Delhi vào tháng 11 năm 1847.[2][3] Shimla trở thành thủ đô mùa hè của Ấn Độ thuộc Anh vào năm 1864 và là trụ sở của quân đội Ấn Độ. Điều này có nghĩa là, hai lần một năm cần phải di chuyển toàn bộ chính phủ giữa Calcutta và Shimla bằng xe ngựa và bò kéo.[2]

Năm 1891, tuyến đường sắt khổ rộng 5 ft 6 in Delhi–Kalka mở ra khiến cho việc xây dựng một tuyến nhánh lên đến Shimla trở lên khả thi hơn.[2][4]

Quá trình khảo sát lần đầu tiên được thực hiện vào năm 1884 và sau đó là một cuộc khảo sát khác vào năm 1885. Dựa trên hai cuộc khảo sát này, một báo cáo dự án đã được đệ trình chính phủ Ấn Độ thuộc Anh vào năm 1887.[3] Hai cuộc khảo sát sau đó được thực hiện vào năm 1892 và 1893 dẫn đến bốn phương án đề xuất trong đó có hai ý tưởng sát thực tế là 67,25 dặm (108,23 km) and 69,75 dặm (112,25 km). Một cuộc khảo sát thực hiện năm 1895 từ Kalka đến Solan nhằm xác định chọn thanh răng 1 in 12 hay 1 in 20 và sau nhiều cuộc tranh luận đã đưa đến kết luận về việc chọn hệ thống thanh răng.

Việc xây dựng tuyến đường sắt Kalka–Shimla trên thanh ray khổ hẹp 2 ft (610 mm) được tiến hành bởi Công ty đường sắt Delhi-Ambala-Kalka dưới sự tài trợ của tư nhân sau khi Bộ trưởng Ngoại giao đã ký kết hợp động với các bên vào ngày 29 tháng 6 năm 1898,[3] trong đó có việc nói rằng tuyến đường sắt xây dựng sẽ không cần đến bất kỳ sự hỗ trợ tài chính nào từ Chính phủ. Tuy nhiên, Chính phủ đã cung cấp đất miễn phí cho công ty tư nhân. Chi phí xây dựng ước tính 8.678.500 rupee nhưng đã tăng gần gấp đôi vào thời điểm thông tuyến. Kỹ sư trưởng của dự án là Herbert Septimus Harington.[3]

Kalka–Shimla được thông tuyến vào ngày 9 tháng 11 năm 1903 với chiều dài 95,68 km (59,45 dặm) và được dành riêng cho Toàn quyền Ấn Độ Lord Curzon.[5] Sau đó nó tiếp tục được kéo dài từ Shimla đến khu hàng hóa Shimla (nơi đã từng đặt văn phòng xe bò kéo) vào ngày 27 tháng 6 năm 1909, và chiều dài toàn tuyến lúc này là 96,60 km (60,02 dặm).[6]

Quân đội Ấn Độ tỏ ra nghi ngờ về khổ đường ray và yêu cầu một thước đo tiêu chuẩn rộng hơn được sử dụng cho các tuyến đường sắt trên núi và chiến lược. Cuối cùng Chính phủ đã đồng ý rằng, cơ bản đường sắt có khổ quá hẹp để sử dụng cho mục đích quân sự và cho một thành phố thủ đô.[2] Kết quả là hợp đồng với công ty đường sắt được sửa chữa vào ngày 15 tháng 11 năm 1901 và khoảng cách đường ray được thay đổi từ 2 ft 6 in thành khoảng cách đường ray biến đổi.[3][7] Tuy nhiên, một số nguồn cho hay việc thay đổi đã không được thực hiện cho đến năm 1905.[8]

Năm 1905, một cần cẩu lăn 10 tấn đã được Clarke Chapman hỗ trợ để sử dụng nâng các vật dụng sau tai nạn và bảo trì đường ray. Do vốn và chi phí bảo hành quá cao, cùng với việc điều kiện làm việc khó khăn nên tuyến đường sắt được phép thu giá vé cao hơn so với các tuyến khác. Tuy nhiên, công ty đường sắt đã chi 16.525.000 rupee vào năm 1904 mà không có dấu hiệu nào cho thấy là tuyến đường sắt sẽ đem lại lợi nhuận, nên Chính phủ đã buộc phải mua lại vào ngày 1 tháng 1 năm 1906 với giá 17.107.748 rupee.[3]

Dưới sự kiểm soát của Chính phủ, tuyến đường sắt ban đầu được quản lý như một đơn vị độc lập bởi Văn phòng Đường sắt Tây Bắc đặt tại Lahore cho đến năm 1926 khi nó chuyển về phân khu Delhi. Kể từ tháng 7 năm 1987, tuyến đường sắt được quản lý bởi Phân khu Ambala từ Ambala Cantt.[6]

Năm 2007, chính phủ bang Himachal Pradesh tuyên bố nó là một tuyến đường sắt di sản.[9] Trong khoảng một tuần bắt đầu từ ngày 11 tháng 9 năm 2007, đại diện của UNESCO đã đến thăm tuyến đường sắt này để xem xét khả năng có thể đưa nó vào danh sách Di sản thế giới hay không. Vào ngày 8 tháng 7 năm 2008, Kalka–Shimla đã chính thức trở thành một phần của Di sản thế giới Hệ thống đường sắt trên núi của Ấn Độ[10] cùng với hai tuyến đường sắt đã được công nhận trước đó là tuyến đường sắt Darjeeling Himalaya và tuyến đường sắt Dãy núi Nilgiri.[11] Ngày 7 tháng 7 năm 2011, bảo tàng đường sắt Baba Bhalku tại Shimla được mở để trưng bày lịch sử của tuyến đường sắt cũng như các hiện vật có liên quan.[12]